Lançando em 1991, «Meu Primeiro Amor» conta a história de uma garota solitária e sua relação com seu único amigo, além dos conflitos na entrada da adolescência. O longa, estrelado por Anna Chlumsky e Macaulay Culkin,é um ícone do cinema americano.
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No entanto, ao contrário do grande sucesso do filme, a vida dos dois atores principais não decolou na mesma intensidade que o longa.
Anna, atualmente com 37 anos, interrompeu a carreira para graduar-se em Relações Internacionais na Universidade de Chicago, em 2002. Trabalhou no ramo, mas resolveu voltar a atuar e matriculou-se na Atlantic Theatre Company. Após isso, fez participações em diversos seriados, como Law and Order: SVU.
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Macaulay, com 37 anos, sumiu das telas desde 1994, época em que seus pais estavam numa batalha por sua fortuna. A muito custo, o ator garantiu na Justiça o direito de cuidar de seu dinheiro. Em 2016, Culkin definiu-se como um homem de 30 e poucos anos que está essencialmente reformado e que passa muito tempo escrevendo e pintando.